Vào tháng 12 năm 1969, Matson Navigation Co. đã đưa các tàu container mới (Lớp Doanh nghiệp Hawaii) vào tuyến hàng hóa Hawaii của mình. Chúng nhanh hơn đáng kể so với những con tàu cũ mà chúng thay thế, và chúng đã tiết kiệm thời gian vượt biển từ bờ biển phía Tây Hoa Kỳ đến Hawaii vài ngày. Nhưng với những con tàu nhanh hơn này, Bưu điện Hoa Kỳ không thể giao chứng từ vận chuyển cho khách hàng ở Hawaii của họ trước khi hàng đến.

Hillblom tiếp cận Matson và nói với họ rằng anh ta có thể giao tài liệu của họ kịp thời. Anh ta đã làm như vậy bằng cách mua vé cho những hành khách đi máy bay có thể mang theo 350 pound (160 kg) hành lý kèm theo và gửi chứng từ vận chuyển của Matson cùng những hành khách này. Các công ty Hawaii khác biết tin này, họ đã chủ động tìm hiểu và tiếp cận Hillblom để nhờ doanh nghiệp của anh ta chuyển giúp các tài liệu nhạy cảm cần thời gian vận chuyển nhanh.

Năm 1969 Hillblom đồng sáng lập DHL; công ty sau đó được chuyển đổi thành một hãng chuyển phát hàng không, và khối tài sản của Hillblom đã tăng lên vài tỷ đô la. Trong những năm 1980, ông chuyển đến Saipan, nơi ông bắt đầu một số dự án kinh doanh và phát triển ở Hawaii, Việt Nam và Philippines.